I.    Principaux acides aminés naturels [Voir tous les acides aminés : - ]

    1. Les acides aminés aliphatiques

        La série non hydroxylée
            Glycine Gly G [Voir la molécule]
            Alanine Ala A [Voir la molécule]
            Valine Val V [Voir la molécule]
            Isoleucine Ile I [Voir la molécule]
            Leucine Leu L [Voir la molécule]
        La série hydroxylée
            Sérine Ser S [Voir la molécule]
            Thréonine Thr T [Voir la molécule]

        Les acides monoaminés
            Acide aspartique Asp D [Voir la molécule]
            Acide glutamique Glu E [Voir la molécule]
        Leurs amides
            Asparagine Asn N [Voir la molécule]
            Glutamine Glu Q [Voir la molécule]

Les acides aminés dibasiques (6 C)
                        Lysine Lys K [Voir la molécule]
                        Arginine Arg R [Voir la molécule]
                        Histidine His H[Voir la molécule]

Les acides aminés soufrés
                    Cystéïne Cys C [Voir la molécule]
                    Cystine [Voir la molécule]
                    Méthionine Met M [Voir la molécule]

    2.    Les acides aminés aromatiques
                    Phénylalanine Phe F [Voir la molécule]
                    Tyrosine Tyr Y [Voir la molécule]
                    Tryptophane Trp W [Voir la molécule]

    3.    Les iminoacides
                    Proline Pro P [Voir la molécule]
                    Hydroxyproline [Voir la molécule]

    4.    Remarques sur les acides aminés naturels

Leur répartition
Les plus abondants sont les acides
Les moins abondants sont les soufrés

Les acides aminés essentiels
Non synthétisés par l’homme mais nécessaire au métabolisme
Hystérique le très lyrique Tristan fait vachement méditer Iseult His, Leu, Thr, Lys, Trp, Phe, Val, Met, Ile + Arg (enfants)

II.    Les propriétés des acides aminés

    1.    Propriétés physiques

Aspect
Poudre blanche Parfois cristallisés

Solubilité
Généralement solubles dans l’eau
Si pH très bas ou très élevé

Pouvoir rotatoire vis à vis de la lumière polarisée
Déviation de leur pouvoir rotatoire par leur C*
Il existe donc une série D et une série L
La forme naturelle est la série L (-NH₂ à gauche), dextrogyre Il varie en fonction de pHi, Nature du solvant, Température

    2.    Propriétés physico-chimiques

Absorption de la lumière UV
Tous les acides aminés absorbent à 230 nm
Certains absorbent à 250 < < 280 nm

Ionisation des acides aminés

Rappels
Les acides cèdent un ou plusieurs protons
Les deux ionisations du groupement fonctionnel AA+ ó AA+- (amphion) ó AA- Autres classifications possibles des acides aminés
Suivant leur pHi
Suivant leur caractère polaire

Applications du pHi
Séparation des acides aminés

        Par électrophorèse
        Par résine échangeuse d’ions

Titration d’un acide aminé

        Dosage de la fonction –COOH
        Dosage de la fonction –NH2

    3.    Propriétés chimiques des acides aminés

Propriétés dues à –COOH
Formation de sels
Réduction des acides aminés
Décarboxylation
Estérification
Amidification

Propriétés dues à –NH2
Désamination chimique
Désamination enzymatique
    Oxydative
    Transamination
    Réaction avec les aldéhydes

Action du méthanal
Réactions avec des aldéhydes aromatiques
Réactions de blocage de –NH2

Action du Fluoro-2,4-DinitroBenzène : réactif de Sanger
Action du PhénylIsoThiCyanate : réactif d’Edman
Formation de composés fluorescents

Propriétés dues à –COOH et –NH2
Réaction de la ninhydrine
Action de cations divalents Cu2+

Propriétés dues à R
Fonction –OH
Fonction –SH
Oxydation facile
    Avec l’acide méthanoïque
    Avec le b-MercaptoEthanol
Blocage de la fonction thiol
    Réaction avec les métaux lourds
Groupements phénoliques
    Réactions de coloration

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